Prima atestare documentara dateaza din secolul XI. In secolul XIII, ajungind in ruina, este refacuta de imparatii bizantini paleologi Mihail al VIII-lea, Andronic al II-lea si Ioan al V-lea. Ajunsa din nou in ruina in anul 1535, Manastirea Caracalu intra in grija donmului moldovean Petru Rares care se angajeaza s-o refaca in intregime. Astfel s-a inceput cu constructia portului manastirii (arsanaua) si cu ridicarea unui turn inalt de paza. Se reconstruieste biserica si intreg ansamblul de chilii. Lucrarile de reinnoire de la Caracalu au fost continuate si terminate de ginerele sau Alexandru Lapusneanu cu sotia Ruxandra. Monahii de aici pastreaza traditia ca dupa terminarea lucrarilor de restaurare, Petru Rares noul ctitor al manastirii s-a calugarit aici sub numele de Pahomie, impreuna cu protospatarul sau Petru si ca s-au savirsit aici amindoi in pocainta si viata sfinta. Peste veacuri s-au mai trimis aici din Moldova importante ajutoare banesti pentru intretinerea si infrumusetarea manastirii. Danii au mai facut Constantin Mavrocordat, Grigore Ghica si alti domni fanarioti.
Reinnoita de Petru Rares
In incinta manastirii se afla cinci paraclise si alte doua in afara. Tezaurul adaposteste frumose icoane vechi, sfinte vase liturgice, vesminte din fir si un epitaf din fir de aur pe matase visinie din sec. XVIII, donat din Moldova.
In jurul acestei manastiri se afla mai multe chilii si colibe pustnicesti. Multi cuviosi romani s-au nevoit de-a lungul veacurilor pe aceste locuri, s-au rugat pentru ei si pentru noi si au multumit Maicii Domnului ca i-a invrednicit sa traiasca in gradina ei.
Reconstruita de domnitori romani